Akrülaatreaktiivsete lahjendite sünteesimeetodid hõlmavad peamiselt otsest esterdamist, transesterdamist, happekloriidi meetodit, faasiülekande katalüüsi ja liitumisesterdamist. Enamik neist toodetakse aga otsese esterdamise teel.
(1) Otsene esterdamine
CH2=CHCOOH + ROH -katalüsaator → CH2=CHCOOR + H2O
Otsese esterdamise katalüsaatorite hulka kuuluvad kontsentreeritud väävelhape, p-tolueensulfoonhape ja metaansulfoonhape. Kontsentreeritud väävelhappe kasutamine esterdamise katalüsaatorina vallandab sageli kõrvalreaktsioone, nagu reagentide dehüdratsioon, oksüdatsioon ja iseesterdamine. See tekitab mitmesuguseid kõrvalsaadusi, raskendab toote puhastamist ja tooraine eraldamist, häirib järeltöötlusprotsesse ning kahjustab toote kvaliteeti ja korrodeerib seadmeid. Seetõttu kasutatakse PTSA-d oma eeliste, sealhulgas madalate doseerimisnõuete, madalate reaktsioonitemperatuuride, kõrge konversioonimäära ja suurepärase tootekvaliteedi tõttu peamiselt praeguses tööstuslikus tootmises. Pärast reaktsiooni lõppemist saab katalüsaatori tootest hõlpsalt eraldada, mis lihtsustab protsessi töövoogu. Esterdamisreaktsiooni käigus tekkiv vesi eemaldatakse aseotroopse kandja (dehüdreeriva aine) abil. Levinud kandjateks on benseen, tolueen, ksüleen, tsükloheksaan ja n-heptaan, mis moodustavad reaktsiooniveega aseotroope, et vesi ära viia. Alkaanid on kallid ja väga lenduvad; ksüleenil on kõrge keemistemperatuur; benseenil on suhteliselt madal keemistemperatuur ja kõrge lenduvus, mistõttu on seda raske eraldada, ja see on väga toksilisusega. Seetõttu eelistatakse kandjana üldiselt tolueeni. Tolueeni keemistemperatuur on 110 °C ja vee-tolueeni aseotroopne keemistemperatuur on 84 °C; see kondenseerub vaakumdestillatsiooni ja lahusti eemaldamise ajal kergesti, tagades kõrge taaskasutusmäära, madalama toksilisuse kui benseenil ja suhteliselt ökonoomse hinna. Viimastel aastatel on aga benseeni-seeria lahustite regulatiivsed piirangud katetes, trükivärvides ja liimides ajendanud paljusid tootjaid tolueeni järk-järgult loobuma alkaanipõhiste kandjate kasuks. Polümerisatsiooni inhibiitoreid tuleb esterdamisprotsessi käigus lisada, et vältida akrüülhappe monomeeri ja saadud akrülaatprodukti enneaegset polümerisatsiooni. Tavaliselt kasutatavate inhibiitorite hulka kuuluvad fenoolsed ühendid (näiteks hüdrokinoon [HQ] ja tert-butüülhüdrokinoon [TBHQ]), amiiniühendid (näiteks fenotiasiin ja p-fenüleendiamiin) ja vase koordinatsioonkompleksid (näiteks vaskdimetüüldietüülditiokarbamaat ja vaskdibutüülditiokarbamaat), mida kasutatakse kas eraldi või segatud preparaadina. Kõrgemate alküülakrülaatide puhul saab kasutada sulatatud esterdamist. See meetod välistab vajaduse kandevõime muutja järele ning vähendab vajalike katalüsaatorite ja inhibiitorite annust. Pärast tagasijooksureaktsiooni temperatuuril 110–120 °C teostatakse dehüdratsioon ning reageerimata akrüülhape ja jääkvesi eemaldatakse lõpuks vaakumdestillatsiooni teel, saades kõrge puhtusastme ja suure saagisega kõrgemad alküülakrülaadid.
(2) Ümberesterdamine
CH₂=CHCOOCH₃ + ROH → CH₂=CHCOOR + CH₃OH
Kõrgemate alküülakrülaatide või funktsionaalsete akrülaatide valmistamisel transesterifikatsiooni teel valitakse madalama alküülestri lähteainena tavaliselt metüülakrülaat. Madala keemistemperatuuri (80 °C) tõttu tuleb esterdamine läbi viia madalamatel temperatuuridel, mis pikendab reaktsiooniaega. Lisaks moodustab kõrvalprodukt metanool metüülakrülaadiga (keemistemperatuur 62–63 °C) aseotroobi, mis kannab reagendi metüülakrülaadi ära ja vähendab seega sihtmärgiks oleva kõrgema estri saagist. Metüülakrülaat ja kõrgemad akrülaadid on väga altid kopolümerisatsioonile ja homopolümerisatsioonile, mis vähendab veelgi kõrgemate akrülaatide saagist; seetõttu on sageli vaja inhibiitorite suuremaid annuseid. Kulude ja järeltöötluse keerukuse tõttu ei kasutata seda meetodit enam kaubanduslikult kõrgemate alküülakrülaatide ja funktsionaalsete akrülaatide sünteesimiseks.
(3) Happekloriidi meetod
CH₂=CHCOOH + SOCl2 → CH2=CHCOCl + HCl + CO₂
CH₂=CHCOCl + ROH → CH₂=CHCOOR + HCl
See meetod reageerib esmalt akrüülhappe ja tionüülkloriidi vahel, et sünteesida akrüloüülkloriid, mis seejärel esterdatakse alkoholiga. See ei vaja katalüsaatoreid ega kandjaid. Kuna reaktsioon toimub madalatel temperatuuridel, välditakse ka polümerisatsiooni inhibiitorite lisamist. Esterdamine toimub peaaegu kvantitatiivselt, andes erakordselt puhta toote. See on aga kaheastmeline protsess, mille tootmiskulud on kõrged. Reaktsioon tekitab märkimisväärses koguses HCl ja SO₂ gaase, mis nõuab mitmeastmelisi puhastussüsteeme lahjendatud leeliseliste lahuste ja absorbeerimiseks veega.
(4) Faasiülekande katalüüs (PTC)
2CH₂=CH3|C-COOH + Na2CO3 → 2CH₂=CH3|C-COONa + CO₂ + H2O
CH₂=CH3|C-COONa + ClCH2-CH2O → CH₂=CH3|C-COOCH2-CH2O + NaCl
Naatriummetakrülaat esineb tahke ainena, epiklorohüdriin aga vedelas olekus. Katalüsaatori puudumisel on nendevaheline reaktsioon väga aeglane, mistõttu on vaja kasutada faasiülekande katalüsaatorit (PTC). Sobivate faasiülekande katalüsaatorite hulka kuuluvad kvaternaarsed ammooniumsoolad, kvaternaarsed fosfooniumsoolad ja krooneetrid. Kvaternaarsed ammooniumsoolad on kõige levinumad, näiteks tsetüültrimetüülammooniumkloriid (CTAC), bensüültrimetüülammooniumkloriid (BTMAC) ja tetrametüülammooniumkloriid (TMAC). Niiskuse olemasolu reaktsioonisüsteemis käivitab kõrvalreaktsioonid; seetõttu tuleb saagise optimeerimiseks hoida nii toorained kui ka reaktsioonisüsteem rangelt veevabad ja kuivad.
(5) Lisamisesterdamine
CH₂=R₁|C-COOH + CH₂-CH₂O-R₂ → CH₂=R₁|C-COO-CH₂-OH|CH₂-R₂
Etüleenoksiidi või propüleenoksiidi otse (met)akrüülhappesse katalüsaatori juuresolekul viimisel toimub tsükli avanemise liitumisesterdamine, sünteesides hüdroksü(met)akrülaate (nagu HEA, HEMA, HPA või HPMA). 
Postituse aeg: 10. juuni 2026
